Henri Frédéric Boot was tijdens de Tweede Wereldoorlog pro-Duits.Hij kreeg een expositieverbod van 7 jaar (de maximumstraf) opgelegd. Zwaar woog zijn lidmaatschap van de 'Kultuurraad', die overigens maar een paar keer bijeen geweest is. Op een vergadering waarin de zogenaamde Arierverklaring aan de orde kwam schijnt Boot over zijn joodse kunstbroeders te hebben gezegd: 'Als ze een sta-in-de-weg zijn, dan moeten ze er maar uit.'
Maar wat moest de smoezelige Boot toch tussen de Duitse autoriteiten? Zijn biograaf Michael Huig blijft met een raadsel zitten. Na de oorlog ging Boot gewoon door met werken en lesgeven. Zijn vriendenkring zag ook geen reden hem te verstoten. Toen Van Deyssel 85 werd in 1949 was Boot erbij. Excentriek, nu ja. Kees Verwey zei later: 'De tijd die ik als leerling bij hem in het atelier doorbracht was enerzijds de verschrikkelijkste periode in mijn leven, anderzijds de meest grootse. Ik leerde er de armoede, de vernedering, de stokslagen verdragen waar elk leven om vraagt dat zich klaarmaakt voor ene grote strijd.' Bij zijn overlijden in 1963 werd Boot opgebaard in de Renaissancezaal van het Frans Hals Museum. Ondanks zijn oorlogsverleden vereerde men Boot in Haarlem, en miste men, zoals Bomans schreef, 'zijn gekromde gestalte die door de binnenstad slofte.' Erna Kramer schrijft over de jaren '53-'54, toen ze nog op school zat en dagelijks bij Ton Heijboer langsging: '...marmeren vloeren beneden, de hoge gipsen plafonds, de ateliers waar mensen als Kees Verwey en Jozef Zanten les hadden... De enige verandering die Boot had aangebracht was het gat dat hij tussen de twee panden had geslagen. Je moest er gebukt doorheen. Boot die zijn eigen wereld schiep, niemand binnenliet die hij niet wilde. Zijn schouders en nek waren vergroeid, zodat hij zich helemaal moest omdraaien om je aan te kijken en begroeten. Hij sprak altijd iedereen met 'u' aan.'